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855019 p-Nitrophenyl carbonate Wang resin

Novabiochem®

p-Nitrophenyl carbonate Wang resin: Ficha de datos de seguridad (MSDS o SDS), certificado de análisis y de calidad (CoA y CoQ), expedientes, folletos y otros documentos disponibles.
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855019
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8550190001
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      Descripción
      Número de catálogo855019
      Replaces01-64-0123
      Marca de familia Novabiochem®
      Información preliminarResin-bound p-nitrophenyl carbonate esters react readily with amines to provide the corresponding resin-bound carbamate. Leznoff [1] was the first to demonstrate the utility of such resins in solid phase synthesis with the preparation of mono-acylated diamines from symmetrical diamines.

      Similarly, Dressman, et al. [2] have used carbamate linked resin-bound amino acid amides to make hydantoins via a base-mediated cyclization/cleavage strategy.

      Amines linked to p-nitrophenyl carbonate Wang resin possess similar chemical properties to methoxybenzyloxycarbonyl protected amines. The resin-bound carbamate is, therefore, cleaved with TFA or hydrogenolysis to afford the free amine [3]. Alternatively, cleavage by reduction with lithium aluminium hydride can be used to generate N-methylamines [4], and Raju & Kogan [5] have utilized this resin to prepare sulfonamides by acylation of immobilized arylamines and cleavage with LiOH or NaOMe. An analogous p-nitrophenyl carbonate resin prepared from NovaSyn® TGA resin was employed as a support for the solid phase immobilization of amidines [6]. This resin was also used to synthesize polyamines [7, 8], and to immobilize indoles [9] and guanidinylating reagents [10].

      Loading of this resin can be quantified by measuring the release of p-nitrophenolate [11].

      The product number for this product was previously 01-64-0123.

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      Referencias bibliográficas
      Información del producto
      Código HS 3903 90 90
      Imagen fórmula estructuralImagen fórmula estructural
      Quality LevelMQ200
      Aplicaciones
      Información biológica
      Información fisicoquímica
      Dimensiones
      Información de materiales
      Información toxicológica
      Información de seguridad según el GHS
      Clase de almacenamiento10 - 13 Otros liquidos y sustancias sólidas
      WGKWGK 1 contamina ligeramente el agua
      Información de seguridad
      Declaraciones de uso del producto
      Información de almacenamiento y transporte
      AlmacenamientoAlmacenar entre -15°C y -25°C.
      Información sobre embalaje
      Información de transporte
      Información complementaria
      Especificaciones
      Color (visual)white to yellow to beige
      Appearance of substance (visual)beads
      Loading / photometric determination of p-nitrophenol released upon treatment with piperidine / DMF0.60 - 1.20 mmol/g
      Swelling Volume (in DMF)lot specific result
      The polymer matrix is copoly (styrene - 1% DVB ), 100 - 200 mesh.
      Global Trade Item Number
      Número de referencia GTIN
      8550190001 04027269109974

      Documentation

      p-Nitrophenyl carbonate Wang resin Ficha datos de seguridad (MSDS)

      Título

      Ficha técnica de seguridad del material (MSDS) 

      Citas

      Título
      • [1] D. M. Dixit, et al. (1978) Israel J. Chem., 17, 248.
      • [2] B. A. Dressman, et al. (1996) Tetrahedron Lett., 37, 937.
      • [3] J. R. Hauske, et al. (1995) Tetrahedron Lett., 36, 1589.
      • [4] C. Y. Ho & M. J. Kukla (1997) Tetrahedron Lett., 38, 2799.
      • [5] B. Raju & T. P. Kogan (1997) Tetrahedron Lett., 38, 3373.
      • [5] A. K. Ghosh, et al. (2001) J. Org. Chem., 66, 2161.
      • [6] R. Mohan, et al. (1998) Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 1877.
      • [7] S. Tomasi, et al. (1998) Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 635.
      • [8] N. D. Hone & L. J. Payne (2000) Tetrahedron Lett., 41, 6149.
      • [9] A. L. Smith, et al. (2000) Bioorg. Med. Chem. Lett., 10, 2693.
      • [10] A. K. Ghosh, et al. (2001) J. Org. Chem., 66, 2161.
      • [11] A. Paio, et al. (2003) Tetrahedron Lett., 44, 1867.