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855019 p-Nitrophenyl carbonate Wang resin

Novabiochem®

p-Nitrophenyl carbonate Wang resin: Ficha de datos de seguridad (MSDS o SDS), certificado de análisis y de calidad (CoA y CoQ), expedientes, folletos y otros documentos disponibles.
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855019
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          		 Frasco de vidrio 5 g
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              		 Frasco, plástico 25 g
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              Descripción
              Número de catálogo855019
              Replaces01-64-0123
              Marca de familia Novabiochem®
              Información preliminarResin-bound p-nitrophenyl carbonate esters react readily with amines to provide the corresponding resin-bound carbamate. Leznoff [1] was the first to demonstrate the utility of such resins in solid phase synthesis with the preparation of mono-acylated diamines from symmetrical diamines.

              Similarly, Dressman, et al. [2] have used carbamate linked resin-bound amino acid amides to make hydantoins via a base-mediated cyclization/cleavage strategy.

              Amines linked to p-nitrophenyl carbonate Wang resin possess similar chemical properties to methoxybenzyloxycarbonyl protected amines. The resin-bound carbamate is, therefore, cleaved with TFA or hydrogenolysis to afford the free amine [3]. Alternatively, cleavage by reduction with lithium aluminium hydride can be used to generate N-methylamines [4], and Raju & Kogan [5] have utilized this resin to prepare sulfonamides by acylation of immobilized arylamines and cleavage with LiOH or NaOMe. An analogous p-nitrophenyl carbonate resin prepared from NovaSyn® TGA resin was employed as a support for the solid phase immobilization of amidines [6]. This resin was also used to synthesize polyamines [7, 8], and to immobilize indoles [9] and guanidinylating reagents [10].

              Loading of this resin can be quantified by measuring the release of p-nitrophenolate [11].

              The product number for this product was previously 01-64-0123.

              To obtain a certificate of analysis (CoA) of a lot that begins with the letter "A", please select the option in the right hand menu "Request a COA for Lot#s starting with A".
              Referencias bibliográficas
              Información del producto
              Código HS 3903 90 90
              Imagen fórmula estructuralImagen fórmula estructural
              Quality LevelMQ200
              Aplicaciones
              Información biológica
              Información fisicoquímica
              Dimensiones
              Información de materiales
              Información toxicológica
              Información de seguridad según el GHS
              Clase de almacenamiento10 - 13 Otros liquidos y sustancias sólidas
              WGKWGK 1 contamina ligeramente el agua
              Información de seguridad
              Declaraciones de uso del producto
              Información de almacenamiento y transporte
              AlmacenamientoAlmacenar entre -15°C y -25°C.
              Información sobre embalaje
              Información de transporte
              Información complementaria
              Especificaciones
              Color (visual)white to yellow to beige
              Appearance of substance (visual)beads
              Loading / photometric determination of p-nitrophenol released upon treatment with piperidine / DMF0.60 - 1.20 mmol/g
              Swelling Volume (in DMF)lot specific result
              The polymer matrix is copoly (styrene - 1% DVB ), 100 - 200 mesh.
              Global Trade Item Number
              Número de referencia GTIN
              8550190001 04027269109974
              8550190005 04027269109981
              8550190025 04027269109998

              Documentation

              p-Nitrophenyl carbonate Wang resin Ficha datos de seguridad (MSDS)

              Título

              Ficha técnica de seguridad del material (MSDS) 

              Citas

              Título
              • [1] D. M. Dixit, et al. (1978) Israel J. Chem., 17, 248.
              • [2] B. A. Dressman, et al. (1996) Tetrahedron Lett., 37, 937.
              • [3] J. R. Hauske, et al. (1995) Tetrahedron Lett., 36, 1589.
              • [4] C. Y. Ho & M. J. Kukla (1997) Tetrahedron Lett., 38, 2799.
              • [5] B. Raju & T. P. Kogan (1997) Tetrahedron Lett., 38, 3373.
              • [5] A. K. Ghosh, et al. (2001) J. Org. Chem., 66, 2161.
              • [6] R. Mohan, et al. (1998) Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 1877.
              • [7] S. Tomasi, et al. (1998) Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 635.
              • [8] N. D. Hone & L. J. Payne (2000) Tetrahedron Lett., 41, 6149.
              • [9] A. L. Smith, et al. (2000) Bioorg. Med. Chem. Lett., 10, 2693.
              • [10] A. K. Ghosh, et al. (2001) J. Org. Chem., 66, 2161.
              • [11] A. Paio, et al. (2003) Tetrahedron Lett., 44, 1867.